Annale chimie O decembre 2017 question 25

Salut,
Je trouve que le carbone asymétrique est de configuration R alors que la correction le note S sans explication, pourrais-je savoir pourquoi ?

Salut! Alors, déjà, le premier groupe prioritaire est le N.
Ensuite, si tu considères que le carbone lié au S est le 2ème groupe, alors tu trouveras R.
Si tu considères que le carbone de l'acide carboxylique est le 2ème groupe, alors tu trouveras S.

Ici, le carbone lié au S est prioritaire par rapport au carbone de l'acide carboxylique. En effet, la priorité des groupes dépend de leur numéro atomique Z. Ainsi, on peut effectuer des additions. Pour le carbone lié au S, il est lié à 4 groupes : un S, un C, un C, un H. Si on additionne les Z de ces quatre groupes : on a : 16+6+6+1=29.
Le carbone de l'acide carboxylique est lié à 3 atomes : un O, un O, un O. En effet, si un carbone est lié à un oxygène par une double liaison, alors on compte deux oxygènes. Ainsi, si on additionne les Z on a : 8+8+8= 24.

Le carbone lié au S est donc relié à des atomes qui, additionnés, ont un Z plus important donc ce carbone est prioritaire. Ainsi, la configuration est S.

Ce QCM est le seul nécessitant de faire un calcul comme celui-ci dans les annales, dans la plupart des cas il n'y a pas besoin de le faire.

Voilà, n'hésite pas si tu as des questions